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国大部分的弟弟内藤宗胜（丹波守护代、丹波大守，松永长赖、松永久赖）能够在三好三人众的后方牵制一下他们，好让自己能够有足够时间调略更多大和国内的豪族到自己这方来。
但是，人倒霉的时候喝凉水都塞牙。就在三好三人众大军攻入大和国的时候，内藤宗胜意图将后方安稳后再出兵救援自己的兄长。随机出兵攻打敌对大名赤井家，将赤井家的本据黑井城团团包围起来。
令内藤宗胜没有料到的是，自己虽然占有绝对的优势，但是却由于自己的本阵过于接近黑井城，导致被一僧人告知正在笼城死守的赤井直正。赤井直正随即当机立断趁夜出城展开反击，直接突袭了内藤宗胜的本阵。内藤宗胜猝不及防，当场战死。而内藤宗胜本阵的七百余军势全部被讨死，无一幸免。随着内藤宗胜的战死，三好家在丹波的经营完全破产，此后丹波国内的波多野家和赤井家迅速崛起，将三好家的势力彻底逐出了丹波国。内藤宗胜之子松永长直在恢复自己松永的苗字后率内藤家残部投奔松永久秀。
对于松永久秀而言，弟弟内藤宗胜的战死对他打击更大。不仅失去了一位手握重兵的弟弟，还失去了一翼的援护，他瞬间变得势单力薄起来。随后，他与三好三人众一方的战争导致燃起战火遍布摄津、山城、河内、和泉、大和等国，导致了三好家的彻底衰落以至灭亡以及家督三好义继威望扫地，也为织田信长日后的顺利进京上洛打开了大门。
在随后的两个月里，松永久秀方与三好三人众方先后在山城小泉城、山城淀城、山城胜龙寺城、摄津越水城、摄津伊丹城、摄津泷山城、摄津堀城等地展开了激战。松永久秀由于寡不敌众的原因，瓦林三河守等己方有力武将先后被三好三人众方讨死，泷山城、伊丹城、堀城等要地也纷纷被三好三人众所攻落夺取。
值得庆幸的是，松永久秀成功联络到了畠山高政。畠山高政也知道唇亡齿寒的道理，一旦松永久秀一方被三好三人众攻灭，那么三好三人众下一个目标必然是自己。故而，畠山高政直接率纪伊国内的豪族们和根来众共计一万余大军进入大和国支援松永久秀，与三好三人众的大军在东大寺展开对峙。
之后，两军于东大寺残酷的厮杀了两个月，整个东大寺在战火中化为了一片灰烬。东大寺的根本中堂以及周边的般若寺、文殊堂、仏餉堂、妙光院、观音院、宝徳院、妙音院、徳藏院、金藏院等先后在两军的争夺中被烧毁。
就在松永久秀一直处于劣势被三好三人众压着打的时候，改完名、元服后的足利义昭在幕臣细川藤孝等人的建议下前往美浓成功获得织田信长的协助，准备出兵上洛了。
松永久秀觉得这是一个千载难逢的好机会，随机派遣家臣前去与织田信长联络，并且献上家宝‘九十九发茄子’。织田信长虽然在眼下尚未率军攻入京畿，但是直接给予松永久秀能够自由切取大和一国的权力。
得知织田信长给自己自由切取大和一国的松永久秀并没有打算真的好好侍奉织田信长，在表面上成为织田家一员的松永久秀还不忘派遣家中重臣海老名胜（松永家家老）正通过占据南近江坂本一带的明智光秀开始与朝定搭上线。因为松永久秀此时此刻还是看得清大局的。毕竟织田信长眼下仅仅占据尾张、伊势、志摩、美浓大部，而另一边东国的上杉家已经占据了加贺、能登、越中、佐渡、越后、上野、下野、武藏、上总、下总、安房、常陆、陆前、陆中、磐城、岩代等近二十国的领地。织田家绝对不能与上杉家同日而语，更何况眼下上杉家已经将版图拓展至加贺，凭实力来说完全能够迅速拥立足利义昭出兵上洛。眼下只是碍于武田家可能会出兵袭扰越后等原因才将拥立足利义昭的机会让给了织田信长。
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