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望舒曾为电影《初恋女》作了一首词：
我走遍漫漫的天涯路
我望断遥远的云和树
多少的往事堪重数
你呀你在何处
我难忘你哀怨的眼睛
我知道你那沉默的情意
你牵引我到一个梦中
我却在别个梦中忘记你
我的梦和遗忘的人
受我最初祝福的人
终日我灌溉着蔷薇
却让幽兰枯萎
戴望舒的外甥女钟萸说：“有一部电影叫《初恋女》，是戴望舒作词、陈歌辛作曲的。它这个里面就是说，忘不掉施绛年，他说你牵引我到一个梦中，我却在别的梦中忘记你，现在就是我每天在灌溉着蔷薇，却让幽兰枯萎。就是，幽兰是施绛年，他心里想的。穆丽娟是蔷薇，有刺的。”
尽管这段初恋早已荒芜，但在诗人心中的这座荒园里，一直都有兰草葳蕤。穆丽娟曾对人说：“我们从来不吵架，很少谈谈，他是他，我是我。从小家里只有我一个女孩子，家庭和睦，环境很好，什么时候都不能有一点不开心。看戴望舒粗鲁，很不礼貌，我曾经警告过他，你再压迫我，我要和你离婚。戴望舒听了也没有说什么。他对我没有什么感情，他的感情给施绛年去了。”
一九二九年戴望舒出版的诗集《我底记忆》里，有一诗说他得不到那初恋的女子时的伤心：
我如今已厌看蔷薇色，
一任她骄红披满枝。
心头的春花已不更开，
幽黑的烦忧已到我欢乐之梦中来。
我的唇已枯，我的眼已枯，
我呼吸着火焰，我听见幽灵低诉。
去吧，欺人的美梦，欺人的幻象，
天上的花枝，世人安能痴想。
我颓唐地在挨度这迟迟的朝夕!
我是个疲倦的人儿，我等待着安息。
——《忧郁》
那个时候，他称他的心上人为小蔷薇，因为得不到她的爱，让他的心忧郁了；可是经年以后，蔷薇却成了他的妻，而那个离他远去的初恋，成了那一朵幽兰。而这首怨愤的诗从似水流年里渡来，却正是在说他此时的妻，他眼中有刺的蔷薇。
穆丽娟等了五年，都等不到诗人的爱。一九四〇年，她的哥哥因为汪精卫伪政权主办《中华日报》副刊《文艺周刊》而被人暗杀，穆丽娟得到消息之后痛哭流涕，戴望舒却当众呵斥她：“你是汉奸妹妹，哭什么劲？”这一点让穆丽娟深感受伤。其实以穆丽娟敏感的身份，戴望舒当众训斥恰恰是在帮她，但是她不能理解。而半年后发生了更严重的事情，穆丽娟的母亲在上海病逝，戴望舒却扣下了报丧电报，没有告诉穆丽娟。也许他是不想穆丽娟再卷进那个被人视为汉奸的家庭，在诗人的眼里，她是他的妻，就是独立的该保有干净身份的人，但是太过理性的决断，却狠狠伤了人情。一日，穆丽娟穿着大红衣服，被朋友说“你母亲死了还穿大红衣服”，此时她才知道噩耗。
他爱她么？也许爱，就像爱一只美丽的蝴蝶一般，要把她装到玻璃瓶里收藏起来爱，而不是把她当作一个女子一样爱。
大受伤害的她，典当了首饰，带着女儿赶回了上海。料理后事后，她决定放弃这段婚姻，独自留在上海。
戴望舒此时急了，他知道尽管自己对初恋念念不忘，但他离不开与他成婚的妻。他赶回上海，跪下来求她，也换不来她的回头。
而此时，上海汪伪政府宣传部次长胡兰成想要把戴望舒留在上海办报纸，他派人跟戴望舒说，只要答应，就能保证穆丽娟回到他的身边。但是戴望舒拒绝了，不说爱国的原因，单是以强迫的手段逼她归来，又有什么意义呢？
三天后，戴望舒独自回到了香港。而此时诗人才知道，他爱的是妻子，不是什么虚无缥缈的初恋，他心灰意冷。
你离去以后，我才知道原来我这么爱你。可是你又在哪里？戴望舒在一九四一年八月的日记中写道：“她说她的寂寞我是从来也没有想到过，这其实是不然的。我现在哪一天不想到她，哪一个时辰不想到她。倒是她没有想到我是如何寂寞，如何悲哀。我所去的地方都是因为有事情去的，我哪里有心思玩。就是存心去解解闷也反而更引起想她。而她却不想到我。”
一九四一年元旦，穆丽娟收到了戴望舒的一封信，打开一看却是一封绝命书：“从我们有理由必须结婚的那一天起，我就预见这个婚姻会给我们带来没有完的烦恼。但是我一直在想，或许你将来会爱我的，现在幻想破灭了，我选择了死。离婚的要求，我拒绝，因为朵朵已经五岁了，我们不能让孩子苦恼，因此我用死来解决我们间的问题。它和离婚一样，使你得到解放。”
穆丽娟看后吓坏了，去找戴望舒的姐姐戴瑛，戴瑛觉得曾经以死逼施绛年跟他订婚的弟弟，恐怕又故伎重演，她不相信弟弟会真的自杀，她说，戴望舒已经自杀过一次了，他是死不了的。
但这一次，戴望舒真的服了毒。得不到爱情，他比初恋那一次的死意还要决绝。幸亏被朋友救了，但他的死志，没有换来穆丽娟的回心转意，她说：“今天我将坚持自己的主张，我一定要离婚，因为像你自己所说的那样，我自始就没有爱过你!”
他终究挽回不了她的心。戴望舒不得不退让一步，双方办理了为期半年的分居协议，期间穆丽娟和朵朵的生活费由戴望舒负担。
在这半年里，他相信他还有机会，他不断地写信给她，把婚后一家人幸福的照片细心地整理出来，寄到上海，希望能打动她。在相册的扉页上，他写道：“丽娟，看到这些的时候，请你想到我和朵朵在等待你，等待你回到我们这里来，不要忘记我们。”
但是她一直没有回来。
不久香港沦陷，他们的通信彻底中断。而留在香港不肯跟一众文人去往大后方的戴望舒被日本人以宣传抗日的罪名抓去，被灌过辣椒水，坐过老虎凳，受尽各种折磨，幸亏朋友帮助，将其保释出狱。
之后，戴望舒到大同图书印务局担任编辑。这个印务局受日本文化部管制，但是他悄悄地利用工作之便暗中挑选来自东京的各种书报杂志交给敌后工作者。而诗人的这段经历又在抗战后被人指控为汉奸。但是诗人说了，他留在这里，是为了《等待》：“把我遗忘在这里，让我见见屈辱的极度，沉痛的界限，做个证人，做你们的耳，你们的眼，尤其做你们的心，受苦难，磨炼，仿佛是大地的一块，让铁蹄蹂践，仿佛是你们的一滴血，遗在你们后面。”
然后，诗人在这里碰到了他生命中的第三个女子，也是最后一个女子，之后他孤独地死去。
她是他们印务局的抄写员，叫杨静。
诗人又重新做起了一如当年的梦：
梦会开出花来的，
梦会开出娇妍的花来的，
去求无价的珍宝吧。
在青色的大海里，
在青色的大海的底里，
深藏着金色的贝一枚。
……
当你鬓发斑斑了的时候，
当你眼睛朦胧了的时候，
金色的贝吐出桃色的珠。
把桃色的珠放在你怀里，
把桃色的珠放在你枕边，
于是一个梦静静地升上来了。
你的梦开出花来了。
你的梦开出娇妍的花来了，
在你衰老了的时候。
——《寻梦者》
在你衰老了的时候，你的梦开出娇妍的花来了。是的，写完这首诗的十年之后，变得衰老的诗人的梦中依然会开出娇妍的花来。
诗人是高高的冰山上的金色的贝，历经了九年大海的航行，历经了九年冰山的攀登，从九年海水的养育到九年天水的养育。金色的贝一觉而起，眼前广阔的海洋已坐化在喜马拉雅山上，曾经的海誓都化作山盟，筑成的丰碑都是诗人胸中不灭的爱情的希望。当金色的贝吐出桃色的珠，当诗人从黑发的少年变成白发的老者，他依然拥有和守候着一个娇妍的梦。
一九四三年一月二十三日，戴望舒正式寄出了离婚契约，女儿跟着他，他和穆丽娟的感情画下了终点。
他又娶了这个漂亮的年轻的女子，一如他梦中的雨巷遇见的那梦中的丁香般结着愁怨的少女，但是他又只是把她收藏在家中，与她一起生活，却在爱着前妻。
曾经他在前面的婚姻里怀念着失去的初恋，如今他又在第二次婚姻里怀念着失去的爱恋。
我等待了两年，
你们还是这样遥远啊!
我等待了两年，
我的眼睛已经望倦啊!
……
我守望着你们的脚步，
在熟稔的贫困和死亡间，
当你们再来，带着幸福，
会在泥土中看见我张大的眼。
——《等待》
这是生之绝望的句子，这是一个爱人爱到低到尘埃里却依然开不出花的诗人。
诗人写这诗的时候是一九四三年十二月三十一日，新年的前夕，而他这年的五月就已跟年轻的漂亮的杨静结了婚。
穆丽娟离去后，诗人陡然发现其实自己爱的一直是她。离去了，现任的妻变成了蔷薇，而穆丽娟由有刺的蔷薇变成了幽兰，在他的心谷里兀自芬芳。
诗人每一次相爱都在错位，错把爱恋给了心间隐秘的那位。不珍惜眼前人，是他人生最大的悲剧。
而他也吸取前一次婚姻失败的教训，努力不冷落新妻，为她写诗：
不如寂寂地过一世，
受着你光彩的熏沐，
一旦为后人说起时，
但叫人说往昔某人最幸福。
——《赠内》
他说他很幸福，真的吗？在他写的那么多怀念前一段感情生活的诗里，夹着这么一首诗，似乎是，诗人以为他只要说出“我很幸福”这几个字，他就真的很幸福了。
但女人是敏感的，于是她爱上了邻居那热情的有妇之夫。
一九四八年末，杨静爱上了住在同一幢房子里的一位蔡姓青年，向戴望舒提出离婚，戴望舒做了种种努力也未能挽回这个年轻的妻子的心。他梦中的少女，都结着丁香般的愁怨，那怨却不是等他去抚慰，而是都因他而起，最后都一一离开了他。此时一直很乐观向上的诗人跟朋友总摇头说：“死了，这一次一定死了。”五年，又是五年，诗人的爱情只有五年的保质期，一过了五年就要开始腐烂败坏。
因蔡姓青年的妻子执意不肯离婚，杨静最终未能与蔡结婚，但她也不愿意回到戴望舒的身边。
此时，戴望舒带着两个女儿来到了北平，参加了新中国的建设，他给杨静写信，极力要求她北上：“我一直对自己说，我要忘记你，但是我如何能忘记!每到一个好玩的地方，每逢到一点快乐的事，我就想到你，心里想：如果你在这儿多好啊!……真的，你为什么抛开我们？”
“我倒是希望你到北平来看看，索性把昂朵也带来。现在北平是开满了花的时候，街路上充满了歌声，人心里充满了希望。在香港，你只是一个点缀品，这里，你将成为一个有用的人，有无限前途的人。”
但是终究未果。
晚年的杨静回忆说：“那时候自己年龄太小，对他了解不多，也没有想到要好好了解他，现在看来，可以说是一件憾事。”
在新中国的天下，诗人不再写诗。有朋友问他写了多少诗，他说：“在明朗的天空下，到处是诗，但诗人的笔无以写出人民的欢乐于万一。”
一九五〇年二月二十八日，不再写诗的诗人孤独地去世。曾经，他跟他的初恋说：“愿我在最后的时间将来的时候看见你，愿我在垂死的时候用我的虚弱的手把握着你。”
但在诗人“最后的时间将来的时候”，他一生挚爱的三个女人没有一个在他身边。
垂死的时候，诗人“虚弱的手”握着的不是爱人的手，而是一支针筒。
这段期间他一直自己给自己打麻黄素针治疗哮喘。而这一天，为了早日痊愈，早日完成新中国交给他的任务——《论人民民主专政》的法文翻译，他加大了剂量，却孤独地死去了：
我的娇丽已残，
我的芳时已过，
今宵我流着香泪，
明朝会萎谢尘土。
——《残花的泪》
热爱的那些女子都已经离去，但戴望舒生前身后至少还有一个人一直作为挚友陪着他，在他去法国留学时，把自己赚的全部工资都寄给他作生活费，而在他去世后，一直整理着他的遗作。他说：“对亡友的职责，只是为他经营身后事。一个文人的后事，不是处理他的钱财，而只是帮助整理遗作并为之谋求刊行。”三十三年后，《戴望舒译诗集》出版。
他就是施蛰存，施绛年的哥哥。而他夹在他们的感情之中：“一个是我的大妹妹，一个是我的亲密朋友，闹得不可开交，亦纯属他们自己私人之事，我说什么好呢？当年此事发生时，我就不管此事，一切采取中立态度，不参与也不发表意见，更不从中劝说或劝阻。”而诗人和他妹妹的分离，也从未影响他与诗人的友情。
当诗人生命中的热爱的那些女子一个个都离去了，他的挚友却一直陪到了最后。
他做了这么多，只因他要他做个诗人，就像他不让妹妹跟着诗人出国时说的：“你还要绛年来法，我劝你还不可存此想，因为无论如何，两人的生活总比一人的费一些，而你一人的生活我也尚且为你担心呢。况且她一来，你决不能多写东西，这里也是一个危机。”他甚至向诗人隐瞒了妹妹已另有心上人的消息，在诗人从通信里有所感觉时，他跟诗人说：“绛年仍是老样子，并无何等恼怒，不过其懒不可救而已。”
而他在诗人去世后，尽其所能收集整理出版诗人的诗，只因他要为诗人实现他诗里的梦想——
如果生命的春天重到，
古旧的凝冰都哗哗的解冻，
那时我再会看见灿烂的微笑，
再听见明朗的呼唤——这些迢遥的梦。
这些好东西都绝不会消失，
因为一切好东西都永远存在，
它们只是像冰一样凝结，
而有一天会像花一样重开。
——《偶成》